Hari 1 – Tiba di Siena

Awali pagi Anda dengan Lapangan Perkemahan, jantung kota, dan mendaki Torre del mangia untuk pemandangan yang menakjubkan. Kunjungi tempat yang memukau ini. Katedral Siena (Duomo) dengan lantai marmernya yang rumit, lalu berjalan-jalanlah menyusuri jalan-jalan abad pertengahan untuk menikmati suasananya. Berhenti sejenak untuk makan siang dengan hidangan khas lokal seperti pici Nikmati pasta, dan habiskan sore hari menjelajahi gang-gang tersembunyi, toko-toko kerajinan, dan kawasan bersejarah kota. Akhiri hari Anda dengan berjalan-jalan saat matahari terbenam di sepanjang tembok kota untuk menikmati panorama Tuscan yang sempurna.

Hari 2 – Siena ke Buonconvento 37 Km / 23 Mi

Perjalanan dari Siena ke Buonconvento akan menjadi perjalanan yang memanjakan mata dengan keindahan pedesaan Toskana. Meninggalkan Siena melalui jalan Ville di Corsano yang indah dan berpanorama menakjubkan, hingga ke Murlo, Anda akan menemukan lanskap terbuka ladang gandum dengan warna-warna yang berubah, ladang bunga matahari, rumah-rumah pertanian penghasil keju dan minyak zaitun lokal, melewati Radi dan Murlo yang menawarkan perbukitan berhutan dan sekilas warisan Etruska. Buonconvento adalah desa abad pertengahan yang menawan di Crete Senesi, selatan Siena, yang dikelilingi tembok abad ke-14 dan terkenal sebagai salah satu kota terindah di Italia.

Hari 3 – Buonconvento ke San Quirico d'Orcia 36 Km / 22 Mi

Setelah meninggalkan Buonconvento, Anda harus mendaki hingga tiba di Montalcino yang mengesankan dan kebun anggurnya yang terkenal. Perjalanan akan menempuh jarak hampir 22 km, hampir tanpa jalan beraspal, dengan peningkatan ketinggian lebih dari 600 m. Perjalanan semakin menantang saat Anda mendaki ke Montalcino, yang dikelilingi oleh kebun anggur Brunello. Pemandangan panorama akan menjadi imbalan atas usaha Anda, dengan kota benteng yang bertengger tinggi di atas Val d'Orcia. Lanjutkan perjalanan melalui perbukitan menuju San Quirico, sebuah desa abad pertengahan yang menawan dengan taman dan jalan-jalan batu yang mewujudkan lanskap yang terdaftar sebagai Situs Warisan Dunia UNESCO.

Hari 4 – San Quirico d'Orcia ke Montepulciano 31 Km / 19 Mi

Perjalanan istimewa hari ini akan terukir dalam ingatan Anda selamanya dan Anda akan menikmati setiap detiknya. Dari San Quirico hingga Montepulciano, akan menjadi pengalaman yang menyenangkan di Val D'Orcia, lanskap yang mengesankan di daerah ini telah menginspirasi banyak seniman dengan kastil-kastil abad pertengahannya, perbukitan yang bergelombang, jalan-jalan yang dipenuhi pohon cemara yang mengarah ke vila dan rumah pertanian yang menakjubkan, biara, kebun anggur, dan kebun zaitun.

Keindahan Val D'Orcia yang luar biasa kini dilindungi sebagai taman alam dan budaya serta diakui sebagai Situs Warisan Dunia oleh UNESCO. Permata indah San Quirico, Bagno Vignoni, Pienza, dan Monticchiello akan menjadi pemberhentian utama Anda. Perjalanan ini akan menempuh jarak hampir 31 km yang akan memakan waktu sekitar 4 jam dan terdiri dari jalanan yang tenang, serta jalur pegunungan terbuka melintasi lanskap terindah di Tuscany.

Hari ke-5 – Keberangkatan dari Montepulciano

Montepulciano terkenal dengan anggurnya, jalan-jalan curam dan alun-alun megah kota ini menandai akhir perjalanan yang gemilang. Luangkan waktu Anda untuk mengunjungi gudang anggur bawah tanah kuno dan mencicipi Vino Nobile. Dari sana, Anda dapat dengan mudah menjelajahi Danau Trasimeno, Cortona, dan Arezzo, atau melanjutkan perjalanan ke Florence dan Roma melalui jalan raya atau kereta api.